中学入学後の学習では、「教わる」姿勢を脱して「自ら学ぶ」姿勢に転換していくという観点から、校訓や校歌にうたわれる「自学自習」の確立を目指します。職員室には質問コーナーがあり、同フロアにはチューター常駐で朝7時半から夜7時まで利用できる「自修館」（自習室）があります。このように、教員と生徒のコミュニケーション・対話を大切にしながら自学自習の習慣を作るのが、同校の大きな特徴といえます。

1925年、全国に先駆けて開設された臨海学校は、90年を超える歴史を有する伝統的な行事です。中1生は泳力に応じて、上級・中級・初級に分かれ、各級はさらに十数名の班に細分化され、各班に教員3名と補助員となる高2生3名が配置されます。
補助員は各クラブから選抜された精鋭で、泳ぎの指導の補助だけではなく、船の出し入れやブイの設置など様々な業務をこなすとともに、中1生の命を守り、思い出の深い臨海学校を届けるべく、責任感と誇りを持って指導にあたります。
彼らの姿は、中1生にとってはまさにロールモデルとなり、『かっこいい男』として目標になります。そして4年後、高2生になった彼らが臨海学校へと帰ってくるのです。

同校では、夏期休業中にカリフォルニア大学の学生を招き、成城生5名に大学生1名のチームを編制し、5日間、1日6時間の校内研修を行います。
この「エンパワーメント・プログラム」では、議論・企画・発表すべてを英語で行い、様々なテーマについて話し合います。こうした議論を積み重ねることで、自ら課題を発見し解決策を考え、多様な文化を持つ人々と協働しながら、物怖じせず自分の意見を論理的に表明する力を養っていきます。それによって、スケールの大きなグローバル人材が育成されていくのです。
その影響か、今春卒業した生徒においては、それまでに比べて国際系の学部を志望する生徒が増えました。