中学入学後の学習では、「教わる」姿勢を脱して「自ら学ぶ」姿勢に転換していくという観点から、校訓や校歌にうたわれる「自学自習」の確立を目指します。職員室には質問コーナーがあり、同フロアにはチューター常駐で朝7時半から夜7時まで利用できる「自修館」（自習室）があります。このように、教員と生徒のコミュニケーション・対話を大切にしながら自学自習の習慣を作るのが、同校の大きな特徴といえます。

同校では「特進コース」などのレベル別のコース分けは行っておらず、進路希望に合わせたコースが敷かれています。これは、「男子の実力は教科の学力だけでは測りきれない」ということと、建学の精神「文武両道」を、みな等しく実践してほしいという願いからです。90年以上続く「臨海学校」では、高２の補助員がリーダーシップを発揮して中１の面倒をみる場面があり、高２生は中１生にとっての良きロールモデルとなり、中１生はその姿に憧れます。このような上下の関係はクラブや学校全体の行事において効果を発揮します。勉強だけではなく、行事・クラブも大事にして、文武両道で人間力を育んでいる同校です。

同校では中3、高1、高2の希望者を対象に、夏期休業中にカリフォルニア大学の学生を招き、成城生5名に大学生1名のチームを編制し、5日間、1日6時間の校内研修を行います。
この「エンパワーメント・プログラム」では、議論・企画・発表すべてを英語で行い、様々なテーマについて話し合います。こうした議論を積み重ねることで、自ら課題を発見し解決策を考え、多様な文化を持つ人々と協働しながら、物怖じせず自分の意見を論理的に表明する力を養っていきます。
大学に入学後すぐに海外で活躍する生徒も現れ、また近年は在学中に留学をする生徒や、海外大学進学者も増えてきました。